扬州二十四桥是唐朝江南的胜景之一，是昔日扬州禁苑繁华、风流盛事的象征。晚唐著名诗人杜牧，在《寄扬州韩绰判官》诗中写道：“青山隐隐水迢迢，秋尽江南草木凋。
二十四桥明月夜，玉人何处教吹箫？”这首诗的问世，使二十四桥一举成名。
唐人诗中除杜牧提及二十四桥外，还有韦庄的《过扬州），该诗最后两句是：“二十四桥空寂寂，绿杨摧折旧官河o"此外在其他诗文中再也找不到二十四桥的踪迹。五代时，由于战乱，扬州沦为一片废墟，而作为扬州繁华的结晶——二十四桥，也为人们所淡忘。再后来，“二十四桥在什么地方”也就成了一宗疑案。南宋的王象之在《舆地记胜）中说：二十四桥。
隋置，并以城门坊市为名。后韩令坤省筑州城，分布阡陌，别立桥梁。所谓二十四桥者，或存或亡，不可得而考。’’宋代科学家沈括曾经对二十四桥循着名字一一查找，在《补笔谈》中写道：“最西浊河茶园桥，次东大明桥，人西水门有九典桥，次东正当帅牙南门，有下马桥，又东作坊桥。桥东河转向南，有洗马桥，次南桥，又南阿师桥，周家桥，小市桥，广济桥，新桥，开明桥，顾家桥，通泗桥，太平桥，利国桥。出南水门有万岁桥，青园桥。
自驿桥北河流东出，有参佐桥，次东水门东出有山光桥，又自牙门下马桥直南……”沈括在上面所列桥的名凑成二十四桥之数，但是下马柝系明显重复，浊河下无‘桥’字，亦难定为桥名，而极负盛名的禅智寺桥未列入其中，这不能不算是沈括的疏忽。二十四桥是二十四座桥，还是一座桥呢？人们在这个问题上也存在争论。
姜白石在淳熙三年（1176年）冬至日来扬州，写下了千古绝唱《扬州慢》，词中有云：“二十四桥仍在，波心荡，冷月无声。念桥边红药，年年知为谁生？”若以姜词的具体语言环境来看，似乎是指一座桥。
清顺治十年(1653年)七月，谈迁游毕蜀岗司徒庙，向人询问二十四桥，当地人说从此向南一里多路即是。他特地去二十四桥怀古，并作《二十四桥》绝句一首：“斜阳古道接轮蹄，明月扶疏万柳西。桥上行人桥下水，落花尚自怨香泥o"从此诗中可见二十四桥是一座桥。
这种观点，在清代吴绮《扬州鼓吹词，序》中也得到附和。序中提到：“出西郭二里许有小桥，朱栏碧，题日：烟花夜月，，相传为二十四桥旧址。盖本一桥，会集二十四美人于此，故名。”清代李斗在《扬州画舫录》中写道：“廿四桥即吴家砖桥，一名红药桥，在熙春台后。……桥跨西门街东西两岸，砖墙庋版，围以红栏。直西通新校场，北折人金匮山。桥西吴家瓦屋圩墙上石刻‘烟花夜月，四字，不著书者姓名o"但是李斗在书中没有肯定此处即为“古之二十四桥”。
清道光二十六年（1846年），梁章钜访寻二十四桥，在《浪迹丛谈》中记下这样的见闻：“二十四桥只是一桥，即今盂玉生山人毓森所居宅旁。玉生尝导余步行往观，桥榜上有陶文毅公题‘二十四桥’大字，询之左近建隆寺、双树庵僧人，俱未敢以为信。’’由此可知，难定此桥即古之二十四桥。所以粱章钜在孟玉生所绘二十四桥画卷上题云：“我居扬州不识路，二十四桥定何处？”还有人认为大名鼎鼎的二十四桥是子虚乌有的东西，实际上从来就不存在。它只是唐代扬州桥梁的总称。
沈括只强调算度的精确，把二十四桥逐一落实，而忽略了诗歌毕竟是文艺作品，大可不必这样认真地对号入座。唐代的扬州是个水乡之城，其桥梁设施，不应由二十四座所局限。北宋时，扬州城区南移至蜀冈南麓的平地上，原在蜀冈上的唐城早成废墟，沈括只看到以宋城区为中心的桥梁，而唐城区及其西北郊一带的桥梁大多已无踪迹。
唐人李颀所作《送刘昱》中有一联：“鸬鹚山头宿雨晴，扬州郭里见潮生。’’可见城内有漕河横贯其间，与运河相通，江潮且能人郭。而城西北郊有五塘，自西至东为陈公塘、句城塘、小新塘、上下雷塘。此地“车马少于船”，到了夜间是～派“夜桥灯火连星汉’’的景象。
由此可想象得出唐代的扬州何止二十四座桥！二十四桥是不是编码为二十四号的一座桥呢？在诗歌中以序号称桥的不乏其例，杜甫诗句“不识南塘路，今知第五桥’’，姜白石诗句“曲终过尽松陵路，回首烟波十四桥”即是。就唐代扬州而言，对于桥的编码亦有案可稽。施肩吾《戏赠李主簿》诗有“不知暗数春游处，偏忆扬州第几桥”之句。
张乔《寄扬州故人》诗说：月明记得相寻处，城锁东风十五桥。’’可见二十四桥或乃编码称谓。因该桥可能是最富有艺术特色的桥梁，亦或是在游览中心，名气大，所以深为杜牧思念。对于二十四桥的来历，民间还有一个非常有趣的说法。据明代齐东野人所撰《隋炀帝艳史》载：在一个月中天的夜晚，隋炀帝偕同萧后及十六院夫人等，至新造的一座桥梁上赏月，命朱贵儿吹紫竹箫，箫声飘飘有云之响，当时桥未卜先知定名，萧后请炀帝命名，因同游者二十四人，故名二十四桥。
