旧时的估衣街不但是购物天堂，而且是个娱乐世界。在这里，星罗棋布散落着27家餐馆和饭庄。
在日本人稻叶岩吉的书中写道：“天津北门外有一条狭窄的斜巷，仅能容一辆车通过，当地人称为侯家后。天津的茶园饭馆主要集中在这里。”从北大关的宝宴胡同聚庆成开始，开创了天津高级饭庄的经营模式。围绕着这些高级饭庄，还有7家海货庄、17家鲜果铺、12家茶食店、10家钟表眼镜铺、6家文玩字画铺、4家瓷器店、4家澡堂子、19家烟卷楼子、6家鱼铺、4家大米庄、2个牛羊肉铺和一个猪肉批发市场，等等。
戴愚庵在《沽水旧闻》中描绘：“侯家后地区商号穈集，歌馆楼台相望，琵琶门巷，丛集如薮。斜阳甫淡，灯火万家，辫丝帽影，纸醉金迷。其开辟之早为津门各地之先，繁荣景象，又非今日之所有。”
估衣街是块风水宝地，来这里的不只是花钱的，也有很多人来此挣钱。这里客货栈众多，大街小巷无处不有，有的住人，有的囤货，整天进进出出，忙得不亦乐乎。这里除了有42家客栈外，还有87家工厂，从服装鞋帽到五金配件，没有不在这里生产的。其中有6家制帽厂，3家做扣子的，2家织袜子的。还有26家与之配套的织染工厂，23家颜料庄，10家五金电料行。
因为经营文化用品的较多，所以这一带有5家文具厂，还有拔丝制钉的、印铁制罐的、做皮件的、烧搪瓷的、做香皂的、做雪花膏的，形形色色，无奇不有。
