休宁古城,今休宁县县城,设海阳镇。唐天宝九年(750年)始,这里一直是县驻地。它背倚松萝、凤凰、白鹤、玉玑诸山,夹溪江、横水穿饶而过。宋始筑城,当时城墙周长九里三十部,辟有六门,后增为七门,几经重修,至民国仍保存完好。建国后,因建设需要,城墙被陆续拆除。今城区东北和西南侧,有部分旧城垣遗迹尚存。旧时县城主要街道有县前街、东街、西街、南街、北街、中街、后街、柳塘街等,街巷均为石板路面。建国后,经过历年建设,街道逐渐改观,商业中心和繁华区渐由西街移至南、北大街。1985年后,南、北大街全面拓宽,并改为水泥路面,两侧陆续建起一批高层建筑,显示出现代化城市风貌。
休宁县城历史悠久,文化昌盛,明代文学家程敏政、出版家胡正言、医学家汪昂,近代注明徽商汪宽也、程敦裕等均出生于此。城内徽派古建筑众多,西街早在明末就是商业中心,如今绝大部分店面仍保留徽派古建筑特色,街道还有一色的石板路面,不失为一条保存较好的商业老街。县前街钟鼓楼原为谯楼,现为县重点文物保护单位。齐宁街育才巷内坐落有胡开文旧居。城东南隅白鹤山腰,两小山之间,有一泓清泉,泉上有红砂石砌成方形井圈,水清味甘,历久不涸,清人汪紫沧有诗赞曰:“雪魄暗翻凉入梦,冰满瓮贮澹如空。”号称城中第一泉,至今保存完好。